おもしろきこともなき世をおもしろく。は良いかもしれません。

高杉は軍事畑に進みそうですね。となると、大村益次郎なきあと、山県有朋にかわる日本陸軍の「大ボス」になっていたかもしれません。
坂本は海で生きる道を選択したでしょう、かなりの確率で。だからこそ、この国をひとつにまとめるべく、討幕運動に加担したわけです。「海」といっても、海軍ではなく、やはり貿易で身を立てたことでしょう。海援隊会計係の岩崎のように、のちに大財閥を築いたかどうかはともかく、明治の「財界人」として政界、官界、軍部に太い人脈をもつ異色の存在になっていたことでしょう。

......以上、すべては「むなしい」想像でした。

私も高杉さんには興味がありまして、常々読もう読もうと思っているのですが、なんでかあんまり読んでない口です。高杉さんについて書いたので読んだものと言えば、

世に住む日々：司馬遼太郎
高杉晋作：山岡荘八
高杉晋作：一坂太郎

私は近代史が大好きですから、ただ登場するだけであればほかにも読んでいますが、高杉さん主役では多分この3冊だけです。

世に住む日々は、山岡さんの高杉晋作を参考にしながら、司馬さん一流のキャラクタライズで、往々の通り魅力的に描かれています。
山岡さんのは、司馬さんが参考にしたくらいですし、読んで楽しめる要素は豊富でした。一坂太郎さんのは、小説ではなくて高杉さんはどんな人ということを丹念に調べて、より実像に近い形で提示しようとがんばって描いてある感じです。小説の面白さにはかなわないですけれど、高杉さんの足跡を追うには良いかもしれません。

たぶんですけれど、高杉さんは調べれば調べるほど魅力が出てくる類の人だと思います。

伊藤俊輔が評して『動けば雷の如く、発すれば風雨の如し』なんて言っていたと思いますけれど、この人くらい一挙手一投足に花のある人はちょっといないですよね。
おもしろきこともなき世をおもしろく。は良いかもしれません。
さあ藩内でクーデターをいざ起こしましょうなんてときに七卿落ちの三条さんなんかのところにわざわざいって、これより長州男児の実力をお見せする、なんつって、一陣の風がスカッと駆け抜けるような、痛快で爽やかで、なんだか舞台の一幕を見ているような、一場面を演出できる人を、高杉さん以外に私は知りません。

なんでこういうことをこの人はわざわざしたのかが不思議でしようがない感じなのです。ただ単に萩を攻めるだけならぜんぜん必要のない行動なわけですが、それでもこの人はわざわざこういうことをやる、五卿の意を汲んでのことではあると思うのですが、とにもかくにも絵になるなあと、凡夫の私は羨望するわけです。